Rabu, 31 Oktober 2012

TERPENOID



Sejak dahulu kala orang mengetahui bahwa bunga, daun buah, dan akar dari berbagai tumbuhan mengandung bahan yang mudah menguap dan berbau wangi yang disebut minyak atsiri. Indonesia termasuk salah satu Negara penghasil minyak atsiri yang utama didunia. Beberapa diantara, seperti minyak nilam, minyak sereh, minyak cengkeh, minyak cendana dan minyak kayu putih.
Pada umumnya tumbuhan yang kaya akan minyak atsiri termasuk suku Labiatae : nilam, ruku-ruku, selasih, dan marga Metha; suku Myrtaceae : cengkeh, kayu putih, marga Eucalyptus; suku Pinaceae : Marga Pinus; suku Rutacea : marga Citrus; dan suku Umbelliferae : ketumbar, seledri dan adas.
Minyak atsiri bukanlah senyawa murni akan tetapi merupakan campuran senyawa organik yang kadang kala terdiri dari lebih besar dari 25 senyawa atau komponen yang berlainan. Sebagian besar komponen minyak atsiri adalah senyawa yang hanya mengandung karbon, dan hidrogen atau karbon, hidrogen dan oksigen yang tidak bersifat aromatik yang secara umum disebut terpenoid.
Ø Keteraturan Struktur
Berdasarkan klasifikasi terpenoid, sebagian besar terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya merupakan kelipatan lima. Penyelidikan kimia selanjutnya menunjukkan bahwa sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C-5 ini dinamakan karena kerangka karbonnya sama seperti isopren.
Penyelidikan yang lebih seksama lagi mengenai struktur molekul terpenoid telah mengungkapkan bagaimana unit-unit isoprene tersebut saling berkaitan secara teratur, dimana “kepala” dari unit yang satu berkaitan dengan “ekor” dari unit lain. Cara penggabungan “kepala ke ekor” dari unit-unit isoprene dapat dilihat pada gambar dibawah ini.


Pada gambar diatas dapat dijelaskan bahwa kaidah ini merupakan cirri khas dari sebagian besar terpenoid sehingga dapat digunakan sebagai hipotesa dalam menentukan struktur terpenoid. Tetapi pada beberapa monoterpen tidak mengikuti kaidah isoprene.
Monoterpen

 
Ø Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit isoprene yang terdiri dari kerangka unit asiklik atau bisiklik dengan kerangka naphtalen. Senyawa terpenoid mempunyai boiaktifitas yang cukup besar, diantaranya sebagai antifeedant, hormone, antimikroba, antibiotic dan toksin sebagai regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis.
Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis-farnesil pirofosfat dan trans farnesil piropospat melaului reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lain. Kedua isomer farnesil piropospat ini dihasilkan dari melalui mekanisme yang sama seperti isomerisasi abtara geranil dan nerol.
Suatu kelompok kecil sesquiterpen mempunyai kerangka karbon mengingatkan pada system cincin A/B dari polisiklik terpenoida-terpenoida yang telah diketahui. Senyawa-senyawa ini diperkirakan merupakan suatu derivate biogenetic dari precursor farnesil melalui protonasi ikatan rangkap atau epoksidasi ikatan rangkap terminal seperti diperlihat pada gambar berikut :
 

Sumber : http://dc438.4shared.com/doc/vekXSryo/preview.html