TERPENOID (Siklisasi Turunan Seskuiterpenoid)

3. Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit isoprene yang terdiri dari kerangka unit asiklik atau bisiklik dengan kerangka naphtalen. Senyawa terpenoid mempunyai boiaktifitas yang cukup besar, diantaranya sebagai antifeedant, hormone, antimikroba, antibiotic dan toksin sebagai regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis.
   Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis-farnesil pirofosfat dan trans farnesil piropospat melaului reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lain. Kedua isomer farnesil piropospat ini dihasilkan dari melalui mekanisme yang sama seperti isomerisasi abtara geranil dan nerol.
   
   
4. Siklisasi Farnesil Asetat, Metil Farnesoat dan Epoksidanya

Suatu kelompok kecil sesquiterpen mempunyai kerangka karbon mengingatkan pada system cincin A/B dari polisiklik terpenoida-terpenoida yang telah diketahui. Senyawa-senyawa ini diperkirakan merupakan suatu derivate biogenetic dari precursor farnesil melalui protonasi ikatan rangkap atau epoksidasi ikatan rangkap terminal seperti diperlihat pada gambar berikut :

Keterangan :

(8) adalah derivat dan siklisasi farmesil asetat yang menghasilkan senyawa (9) 85% dan senyawa (10) 15 % dengan menggunakan katalis BF eter. Hasilnya diperoleh epoksida (11). Perbandingan jumlah dari 9 dan 10 atau 12 dengan13 bervariasai tergantung kepada kondisi reaksi yang digunakan. Siklisasi famesil asetat dengan inisiasi radikal dibawah kondisi yang sesuai dengan peruraian peroksida dalam kondisi panas dengan katalis tembaga menghasilkan ester bisiklik (15).